Successivamente ricopre numerosi incarichi di segretario generale presso il Comune di Lecco, il Comune di Prato, il Comune di Genova, Comune di Siena fino a ricoprire il prestigioso compito di Segretario Generale al Comune di Firenze e direttore generale presso la Città Metropolitana diFirenze. Dal 2017 siede nella deputazione generale della Fondazione Monte dei Paschi di Siena.
Nel suo percorso, il dottor Del Regno può vantare la pubblicazione di articoli su prestigiose riviste sulla Pubblica amministrazione, nonché la partecipazione a corsi di qualificazione/aggiornamento professionale, convegni e seminari di studi. Inoltre, è docente presso l’università Link Campus di Napoli.
La nomina in seno alla sezione regionale di controllo per la Toscana della Corte dei Conti arriva da parte del Consiglio Regionale della Toscana, il 13 aprile 2017.
Il dottor Del Regno, accompagnato dalla moglie e dalla figlia, martedì 28 maggio 2019, ha prestato giuramento presso la Procura Generale della Conti dei Conti di Roma alla presenza del Presidente dott. Angelo Buscema.
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