All’età di 13 anni Yari Montella effettua l’esordio nel campionato Italiano Velocità Sport Production (Coppa Italia 250). Termina la stagione al sesto posto in classifica con un bottino finale di due pole position, un secondo posto e due terzi posti. Nel 2014 corre nella categoria SP300 ( Sport Production 300) vincendo il campionato, mettendo a segno 5 Pole Position e quattro vittorie su cinque gare disputate. In virtù di tale successo viene premiato con il Casco d’Oro.
L’anno successivo Yari Montella esordisce nella Moto3 del CIV concludendo la stagione all’undicesimo posto. Nel 2016 debutta nel CEV Moto3, correndo sulla Honda NSF250R del team SIC 58 Squadra Corse di Paolo Simoncelli. Il pilota campano conclude la stagione al 18º posto in classifica con 23 punti conquistati. Nel 2018 debutta nel mondiale di motociclismo, nella classe Moto3, partecipando come wild card al Gran Premio di San Marino per il team SIC58 Squadra Corse, mentre in Australia corre sempre per lo stesso team, sostituendo l’infortunato Niccolò Antonelli.
Nel 2019 corre nel CEV Moto2, valido come campionato europeo, sulla Speed Up del team Ciatti. Il compagno di squadra è Tommaso Marcon. Montella conquista due terzi posti e chiude la stagione al settimo posto in classifica. L’anno successivo rimane nello stesso team e ottiene il titolo di campione europeo Moto2 con una gara di anticipo, grazie a 6 vittorie di fila e 2 secondi posti su 11 gare disputate. Passa successivamente a gareggiare nel campionato mondiale Moto2 alla guida della Boscoscuro del team Speed Up.
In questa stagione è costretto a fermarsi per diverso tempo in seguito ad un infortunio. Passa quindi a gareggiare nel campionato mondiale Supersport, in qualità di pilota sostitutivo, con una Yamaha YZF-R6 del team GMT94, con cui disputa il Gran Premio di Portimão. Nel 2022 è pilota titolare nel mondiale Supersport, alla guida di una Kawasaki ZX-6R del team Puccetti Racing. Nel Gran Premio d’Australia arriva anche il suo primo successo. In questa stagione difende i colori del team Ducati Barni Racing con il quale ha conquistato un terzo ed un secondo posto sul circuito di Donington (Inghilterra) ed un terzo posto nel Gran Premio d’Italia disputato sul circuito di Imola.
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